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Un uomo d'affari in India non riesce a prendere il suo treno, chiamato "Darjeeling Limited"; viene battuto sul tempo da un uomo più giovane, Peter Whitman. Peter si riunisce con i fratelli Francis e Jack a bordo; i tre non si erano più visti dal funerale del padre un anno prima. Francis, il maggiore, ha avuto di recente un incidente motociclistico quasi mortale che lo ha lasciato sfigurato in viso e desidera riconciliarsi con i suoi fratelli in un viaggio spirituale per scoprire sé stessi. Inoltre, in segreto, vuole ritrovare la loro madre, che non vedono da molti anni. Francis organizza un rigido itinerario di viaggio e confisca i passaporti dei fratelli affinché non scendano troppo presto dal treno. I tre soffrono ancora per la morte del padre e conservano molti suoi oggetti personali.