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Chicago, 1967. Il piccolo criminale William "Bill" O'Neal ruba macchine fingendosi un agente dell'FBI che effettua sequestri di presunti veicoli scomparsi. Dopo un ennesimo colpo viene fermato dalla polizia e arrestato. Viene quindi condotto di fronte all'agente FBI Roy Mitchell, che lo mette di fronte a un bivio: o scontare sei anni e mezzo di carcere (18 mesi per il furto d'auto e 5 anni per aver finto di essere un agente federale) o prendere parte a un'operazione di polizia come infiltrato. In quel periodo infatti Fred Hampton, il carismatico presidente della sezione dell'Illinois del Black Panther Party e vicepresidente a livello nazionale, fonda la Rainbow Coalition, un'importante organizzazione politica multiculturale che comprende le Pantere Nere e diverse bande di strada (gli Young Patriots, gli Young Lords, e altri) il cui fine è porre alle lotte intestine tra poveri e cambiare la società americana, razzista e foriera di disuguaglianze. Hampton, che fa spesso riferimenti al socialismo e al maoismo, viene identificato come una minaccia radicale dall'FBI, che cerca di sovvertire le sue attività a Chicago.