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Un gruppo di amici intraprende una vacanza di una settimana a Fire Island, il famoso villaggio gay al largo della South Shore di Long Island. Il film è diviso in capitoli per giorno della settimana. Giovedì, Noah quasi perde il traghetto da Sayville, New York, sulla South Shore di Long Island, a Fire Island Pines, e il gruppo si riunisce con la loro "madre di casa" Erin. Erin rivela al gruppo che deve vendere la casa di Fire Island, rendendo questa l'ultima settimana che trascorreranno insieme nella casa insieme. Quella notte, il gruppo va al Blue Whale, il bar principale di Fire Island, e incontra Charlie e i suoi ricchi amici, tra cui Will e Cooper. Howie e Charlie si interessano l'uno dell'altro. Noah decide che la sua missione, il viaggio, è far scopare Howie e fino ad allora giura di scacciare i ragazzi. Charlies invita il gruppo a casa sua. Il gruppo si ubriaca e provoca una scenata mentre Charlie e Howie si avvicinano, e Noah sente per caso Will che critica il comportamento del gruppo.