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Abby O'Brien-Winters ritorna da New York alla sua città natale di Chesapeake Shores, nel Maryland, dopo aver ricevuto una telefonata in preda al panico dalla sorella minore Jess, che sta ristrutturando l'Inn at Eagle Point. Una carriera impegnativa, il divorzio e due figlie ancora piccole hanno tenuto Abby troppo occupata per dedicare tempo alla casa dove era cresciuta, e che suo padre aveva costruito. Salvare il B&B di sua sorella dal pignoramento è l'occasione per occuparsi meglio di se stessa e delle sue figlie, ma anche di ricostruire i legami spezzati della sua famiglia di origine, divisa da quando la madre Megan aveva deciso di lasciare il padre Mick e trasferirsi a New York. Abby ritrova anche Trace Riley, il primo amore, lasciato improvvisamente alla fine delle scuole superiori. All'inizio è un ostacolo ma diventa un alleato inaspettato e una seconda possibilità di trovare l'amore. La dinamica familiare si intensifica quando la madre di Abby torna in città.